硝基苯甲酸被还原(对氨基苯甲酸)
一、对氨基苯甲酸 酸性
氨基的氮原子上有一对孤对电子,和苯环上的大π键大致平行,所以能给电子.当然氮原子的电负性比碳大,所以存在吸电子的诱导效应.但共轭效应通常大于诱导效应(卤素除外),所以总的结果是氨基给电子.
甲基是给电子的,但能力较弱,远不如氨基.
二、对氨基苯甲酸的物理性质
纯品对氨基苯甲酸是白色针状单斜棱晶,露置于空气中或见光易氧化变黄,因此市售品常为淡棕黄色晶体。白色或微黄色结晶或结晶性粉末。易溶于沸水,可溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯和冰醋酸,微溶于水及苯,不溶于石油醚。是两性物质,可溶于酸、碱溶液中。
化学式 C7H7NO2
摩尔质量 137.14 g·mol−1
外观白色晶体
密度 1.374 g/mL
熔点 187–189°C(188.5)
溶解度(水) 1 g/170 mL(25°C)
1 g/90 mL(90°C)
气味:无味
解离常数:
pKa1= 2.38@ 25 deg C
pKa2= 4.85@ 25 deg C
辛醇-水分配系数: log Kow= 0.83
pH(0.5%soln): 3.5
三、对氨基苯甲酸结构式
对氨基苯甲酸结构式如下:
一、氨基苯甲酸,又名对氨基苯甲酸,是一种有机化合物,化学式为C7H7NO2,为白色结晶性粉末,易溶于热水、乙醚、乙酸乙酯、乙醇和冰醋酸,难溶于水、苯,不溶于石油醚,主要用作医药、染料中间体,也可用作分析试剂、防晒剂。
2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,对氨基苯甲酸在3类致癌物清单中。
二、操作注意事项:密闭操作,局部排风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩,戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。
使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
四、对氨基苯甲酸的用途
用于染料和医药中间体。用于生产活性红M-80,M-10B,活性红紫X-2R等染料以及制取氰基苯甲酸生产药物对羧基苄胺。对氨基苯甲酸可用作防晒剂,其衍生物对二甲氨基甲酸辛酯,是优良的防晒剂,商品名称Padimate O.制备或来源
(1)由对硝基苯甲酸还原而得。
(2)由对硝基甲苯为原料经氧化还原制得。
(3)以对甲基苯胺为原料,经乙酰化、氧化、还原制得。
对氨基苯甲酸在二氢叶酸合成酶的催化下,与二氢蝶啶焦磷酸及谷氨酸或二氢蝶啶焦磷酸与对氨基苯甲酰谷氨酸合成二氢叶酸。二氢叶酸再在二氢叶酸还原酶的催化下被还原为四氢叶酸,四氢叶酸进一步合成得到辅酶F,为细菌合成DNA碱基提供一个碳单位。磺胺类药物作为对氨基苯磺酰胺的衍生物,因与底物对氨基苯甲酸结构、分子大小和电荷分布类似,因此可在二氢叶酸合成中取代对氨基苯甲酸,阻断二氢叶酸的合成。这导致微生物的叶酸合成受阻,生命不能延续。
细胞质中对氨基苯甲酸在葡糖醛酸基转移酶的催化下可逆转化为葡糖醛酸酯,因此植物中全部或大部分对氨基苯甲酸都发生了酯化,这可能是植物对对氨基苯甲酸的一种贮存和运输形式。